Первое - в общем (не трогая нюансы) - гейткипер ни имеет особого отношения к организации собственно IP вызовов. Это просто устройство, которое знает какой номер (например телефон) каким IP адресом на данный момент обладает. Нужен тогда - когда  у вас например внешние IP устройства, на которые надо звонить - это какой-то софт, стоящий на компах, получающих IP адрес по DHCP (динамически).
Для звонков между ВКС и станцией особого смысла для станции в нем нет.
Поясню на примере.
Работаем без гейткипера:
- создаем Н323 транковую группу;
- для звонков на другие устройства (вкс, другие IP станции) - создаем ячейки с типом IP, где указываем IP адрес устройста.
Работаем с гейткипером:
- указываем IP адрес гейткипера;
- создаем транковую группу Н323;
- в VoIP плате указываем номер гейткипера - привязываем к ней Е164 лист (говорим какие номера живут у нас - мы будем регистрироваться на гейткипере);
- звоним через ячейки сокращенного набора обычные (не IP).

В первом случае звонки отправляются на указанный адрес, во втором - сначала станция спросит у гейткипера на какой IP адрес надо звонить, а потом сама туда позвонит.

Гейткипер на станции нужен - если им хотим пользоваться, а другого нет. Сторонние гейткиперы (сервер/софт) удобнее, там кроме автоматической регистрации - можно прописывать ручками у каких абонентов какие адреса, какими кодеками предпочтительней пользоваться.

Не уверен, что это работает после IAA, а вообще для подсказки в очереди на оператора было:
Entity - Voice guides/Operator Waiting Guide  - говорите что хотите использовать
Timers 102 - не 0 и больше 4-го - когда играть подсказку.

Это написано в документации (System doc/ Attendant services/ attendans - configuration procedures

Атендант - он будет занят или вызов поставят в очередь?
Если надо просто перенаправить на какой-то номер - не проще сделать это через CDT оператора, не говоря дурацких слов "ваш звонок важен для нас" (наверно одна из очень раздражающих фраз.

Не понятно что имеете в виду под процессом найма и увольнения сотрудников.
Если контакты/фамилии/телефоны - то возможно вам будет интересно посмотреть на возможности 4760 (8770), приложение Directory  - взаимодействие с каталогом предприятия (LDAP и т.п.)

обычно, например, 9 - это main trunk group.
Если надо попадать на другие транковые группы - делаете какие-то цифры (префикс) Secondary nhunk group.

Если надо по одной цифре 9 каждому попадать на свое - то это или ARS, или multi-company. Но тут лучше пусть специалисты посоветуют как делать. Etc  или еще кто.

External lines/ list of accesses - у вас присутствуют внешние линии
External lines/ List of Trunk groups - у вас присутствуют транковые группы, зайдя в детали - вы видите какие внешние линии в какой группе, там же есть Link-COS - ограничения по выходу и набору.

Соответственно - если надо чтоб разные люди пользовались разными группами - разные линии кладете в разные группы.

В плане нумерации - говорите набором чего на какую группу выходить.

Чтоб не пользовались чужими группами - правите шаринг. У абонента есть цифра шаринга, в транковой группе есть цифра шаринга. В Trafic Sharing & Barring - есть матрица - абоненту с шарингом (смотрим нужную строку) разрешено ли выходить на транковую группу (смотрим нужный столбец). Если на пересечении "+" - выходить можно.

зайти в категорию абонента (бесправный абонент), которым хотите не давать такую возможность (Phone feature COS) и поставить 0 в Suffix - Intrude (запретить вторжение).
Или, если хотите ЗАЩИТИТЬ от такого вмешательства (Boss) - зайти в категорию и поставить защиту, в начале, в разделе Rights  - Protected against set intrude=1.

отнести их в разные транковые группы.
Если звонки без ARS - будут некоторые проблемы, типа не все будут набирать 9, нужны будут и другие префиксы. С руководителем обычно проблем нет - линия просто на кнопке.
Не забыть сделать людям разные категории шаринга и поправить таблицу. Чтоб не могли занимать чужие группы в принципе.

Вы набираете 1402 (сейчас) или 14+2009 (например)?
по одному и тому же номеру попадать в разные места - такое иногда делали в ОХЕ (когда 1101 - это номер на 11 этаже гостиницы, а по набору 1 - надо было попадать на какую-то службу гостиницы), в ОХО такое не возможно по моему и неправильно в принципе.
Те, кто выделяют номера в корпоративной сети - должны делать взаимоувязанный план нумерации. Задайте вопрос тем, кто выделил вам такие номера.

Как отличить - 1402 - это набор 02 (или 1402) в Москву или вызов местного абонента 1402?

Насколько помню - через DISA или автоматического оператора - не запретить звонки на внутренние номера.
Caller/called - интересно при организации Menu on set - т.е. вы уже позвонили на внутреннего абонента, тот занят или не отвечает - какие возможности будут предоставлены вызывающему - подождать, отправить речевое сообщение в почту, перейти на оператора и т.п.

а с внешнего на внутренний?

Возможно вам сначала надо определиться - с нюансами конференции, возможные опции:
- конференция на троих, собирает кто попало - имеется штатно
- конференция на 6-х, собирает кто попало - лиценция
- конференция на 4-х  (если ничего не путаю), собирают в ОДНОМ месте - поставить conference IP set (будут задействованы ресурсы аппарата)
- серьезные многосторонние конференции (со сбором по расписанию, протоколированием разговоров) - поставить плату 2 Мбит потока (или IP) и внешнюю систему конференцсвязи (типа Ассамблеи).

Чтобы было несколько разговоров - вам надо иметь несколько внешних линий (если говорим о СО).
У вас плата АРА4 или 8 - туда заводите линии. Если требуется чтоб звонили из города по одному номеру - договаривайтесь с провайдерами чтоб он вам организовал пул линий (один номер на все).

Для звонков наружу - аналогично - у вас должно входит в станцию несколько линий, вы их объединяете в одну транковую группу. Тогда будете занимать одну из свободных линий.

Если у вас несколько линий - можете попросить город организовать единый номер на несколько линий.